Các đề cử cho lễ trao giải được công bố vào 9 tháng 2 năm 1999 tại Beverly Hills bởi chủ tịch Viện Hàn Lâm Robert Rehme và nam diễn viên từng giành giải nam diễn viên phụ xuất sắc nhất Kevin Spacey.[5] Shakespeare đang yêu giành được tới mười ba đề cử, theo sau là Giải cứu binh nhì Ryan với mười một đề cử.[6]

Các giải thưởng ở 24 hạng mục được trao trong đêm trao giải.[7] Cuộc sống tươi đẹp là phim ngoại ngữ thứ hai giành đề cử ở hai hạng mục Phim hay nhất và Phim ngoại ngữ hay nhất.[8] Và cũng là phim nước ngoài nhận nhiều đề cử nhất trong lịch sử giải thưởng với bảy đề cử.[9] Roberto Benigni là nam diễn viên giành giải Nam diễn viên chính xuất sắc nhất thứ hai vừa đảm nhận vai trò diễn viên và đạo diễn trong cùng một phim, trước đó nam tài tử Laurence Olivier cũng có được vinh dự tương tự khi tham gia phim Hamlet vào năm 1948.[10] He also became the fourth individual to earn acting, directing, screenwriting nominations for the same film.[11] Benigni cũng là người thứ tư giành được ba đề cử Đạo diễn xuất sắc nhất, Nam diễn viên chính xuất sắc nhất và Kịch bản gốc xuất sắc nhất trong cùng một phim. Ngoài ra ông còn là diễn viên đến từ một đất nước không nói tiếng Anh thứ ba giành giải cho vai chính xuất sắc nhất.[12] Một điều thứ vị khác là hai nữ diễn viên Cate Blanchett và Judi Dench đều giành đề cử vai diễn chính và phụ xuất sắc nhất khi đóng cùng một nhân vật là Nữ hoàng Elizabeth đệ nhất nhưng ở hai phim khác nhau.[13]